TP TS

Objectifs :

Ø Réaliser au laboratoire la synthèse d’un savon ;

Ø Faire l’étude de quelques propriétés d’un savon.

I. Les réactions de saponification

1. Définition.

Une réaction de saponification est la réaction à chaud d’un ester avec des ions hydroxydes OH^-. On obtient un alcool et ion carboxylate. C’est une réaction rapide et totale

Ø Les ions OH^- proviennent généralement d’une solution concentrée d’hydroxyde de sodium (soude) ou d’hydroxyde de potassium (potasse). Donner la formule chimique de la soude et de la potasse.

Ø Sachant qu’un ion carboxylate est la base conjuguée d’un acide carboxylique (du type R-COOH), donner la formule chimique de l’ion carboxylate.

Ø Ecrire l’équation bilan de la réaction de saponification d’un ester de formule R-COOR’

2. Exemple.

Ø Ecrire la réaction de saponification du propanoate d’éthyle par une solution concentrée de soude. Nommer les produits formés.

Ø Après réaction, en éliminant l’alcool et l’eau, on obtient du carboxylate de sodium à l’état solide. Donner la formule chimique et le nom du solide obtenus lors de la réaction précédente.

II. Fabrication d’un savon : l’oléate de sodium

1. Principe.

Une solution concentrée de soude est utilisée pour réaliser la saponification d’un corps gras : l’huile d’olive. On admettra que cette huile n’est composée que d’un seul triester : l’oléine ou trioléate de glycéryle dont la formule est donnée.

Ø Identifier la fonction ester dans la molécule ci-contre. Justifier qu’il s’agisse d’un triester.

Ø Donner la formule brute de l’oléine puis calculer sa masse molaire.

Ø Ecrire l’équation chimique de la réaction de saponification de l’oléine avec la soude. L’alcool obtenu est le du glycérol (en nomenclature officielle il s’agit du propan-1,2,3-triol), l’ion carboxylate est de l’oléate.

Ø Le triester contenu naturellement dans l’huile d’olive pourrait être synthétisé en faisant réagir le glycérol avec l’acide oléïque. Donner la formule chimique de l’acide oléique. Quel est sa base conjuguée ?

2. Protocole expérimental

a. Réaction de saponification sous chauffage à reflux.

Ø Le ballon de 250 mL contient 20mL de soude à 10 mol.L^–1 : veillez manipuler ce ballon avec beaucoup de précaution.

Ø Y ajouter le flacon d’huile d’olive (15 mL) puis 20mL d’éthanol (miscible avec l’eau et l’huile, il permet ainsi de lier plus facilement les ions OH^- en solution aqueuse et l’huile d’olive) et quelques grains de pierre ponce.

Ø Chauffer à reflux le mélange réactionnel durant 15 min environ.

b. Relargage.

Ø Verser le mélange obtenu dans un bécher contenant environ 100 mL de solution de chlorure de sodium : on obtient un précipité qui est du savon de formule chimique C₁₇H₃₁COONa

Ø Agiter et laisser reposer.

Ø Découper un petit morceau de savon obtenu et l’introduire dans un tube à essais. Ajouter 2 à 3 mL d’eau distillée et agiter : de la mousse se forme.

Remarque : il est déconseillé d’utiliser ce savon pour se laver les mains : en effet, il contient encore beaucoup de soude et est donc caustique.

b) Déterminer les quantités de matière de chacun des réactifs de la réaction de saponification (densité de l’huile : d=0,9). En déduire la quantité (en mol) d’ion oléate obtenue (considérer la réaction totale)

c) Ecrire la réaction de précipitation (totale) observée lors de l’opération de relargage.

d) En déduire la masse de savon qu’il est théoriquement possible d’obtenir.

Introduire dans un bécher 5 à 6 copeaux de savon ordinaire (dit de Marseille). Ajouter 75 mL environ d’eau distillée chaude puis utiliser l’agitateur en verre pour homogénéiser la solution (notée S) obtenue.

Ø Pourquoi utiliser de l’eau chaude plutôt que de l’eau à température ambiante ?

Ø Dans deux tubes à essai contenant l’un de l’eau, l’autre de l’eau savonneuse (solution S), ajouter un peu d’huile.

Ø A l’aide d’un papier pH, déterminer le pH de la solution S. La basicité de S est due à la réaction des ions carboxylates avec l’eau. Ecrire l’équation de cette réaction.

Ø A 1 mL de S, ajouter goutte à goutte une solution d’acide chlorhydrique à 1 mol.L^–1. Un précipité blanc d’acide carboxylique R-COOH apparaît. Ecrire l’équation- bilan. De quel type de réaction s'agit-il ?

Ø conclusion : un milieu acide est-il favorable à l’action nettoyante d’un savon ?

Ø Que permet d’affirmer l’opération de relargage concernant l’usage d’une eau salée (l’eau de mer par exemple) avec du savon pour nettoyer des taches de graisses sur un linge. Ecrire la réaction chimique prévisible.

La dureté d’une eau est donnée par la teneur en ions calcium et magnésium. Une eau dure contient plus d’ions Ca²⁺ et Mg²⁺ qu’une eau dite douce. Afin de voir les conséquences de la dureté d’une eau sur un lavage au savon, réaliser l’expérience suivante :

Ø A 1 mL de S, ajouter goutte à goutte une solution à 0,1 mol.L^–1 de chlorure de calcium. Qu’observe-t-on ?

Ø Conclusion : la présence des ions Ca²⁺ dans une eau de lavage est–elle favorable à l’action d’un savon ?

Remarque : les observations et conclusions seraient les mêmes avec une solution d’ions Mg²⁺

Ø Agiter énergiquement une dizaine de fois. Comparer les hauteurs de mousses dans chacun d’eux.

Ø Justifier les observations faîtes sur les eaux minérales en utilisant les informations figurant sur les étiquettes.

Ø Peut-on utiliser un savon pour effectuer efficacement un lavage avec une eau dure ? Quel inconvénient présente le rinçage effectué avec une eau douce ?

Ø Dispositif de filtration sous vide (Buchner, filtre découpée, pompe à vide)