SYNTHESE D’UN CONSERVATEUR ALIMENTAIRE : L’ACIDE BENZOIQUE

Objectifs

1) Présentation de la démarche

L'acide benzoïque est classé dans la catégorie des conservateurs et figure dans de nombreuses boissons sans alcool. Son code européen est E 210. La synthèse de l’acide benzoïque se fait par oxydation de l’alcool benzylique en présence d’un oxydant puissant : l’ion permanganate MnO4-.

Nom

Alcool benzylique

Acide benzoïque

Formule semi-développée

ou C6H5-CH2OH

ou C6H5-CO2H

L'oxydation de l'alcool benzylique est lente, un chauffage est nécessaire (chauffage à reflux). On effectue la synthèse en milieu basique, l'acide benzoïque est alors obtenu sous sa forme basique, à savoir l'ion benzoate de formule C6H5CO2-. Les ions permanganate en milieu basique sont réduits en dioxyde de manganèse, solide marron de formule MnO2.

On procède ensuite à la cristallisation de l’acide benzoïque, on purifie, on filtre puis on sèche le produit obtenu.

Propriétés de l’acide benzoïque

2) mode opératoire

La synthèse nécessite le port de gants et lunettes. Les produits sont très inflammables, évitez toute flamme ou étincelle.

a) synthèse

3 C6H5CH2OH + 4 MnO4- ® 3 C6H5CO2- + 4 H2O +4MnO2 +OH-

Données :

Masses molaires : M(KMnO4)=158 g.mol-1 ; M(C6H5CH 2OH)=108 g.mol-1 ; M(C6H5CO2H )=122 g.mol-1

Masse volumique de l’alcool benzylique : r =1,04 g.cm3

  1. précipitation de l’acide benzoïque

MATERIEL

Elèves :

Produits et matériel

Sous la Hotte :

 

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Bénédicte COLLIAU et  

Professeurs de sciences-physiques

Lycée Augustin Thierry 41000 Blois

 

  depuis le 1er septembre 2001