Citral : 
EXTRACTION ET ANALYSE CHROMATOGRAPHIQUE D'UNE HUILE ESSENTIELLE
On appelle huile essentielle le mélange de composés organiques souvent odorants, que l'on peut extraire des végétaux soit par :
On se propose d'extraire l'huile essentielle d'écorces d'orange et de caractériser 2 de ses composants éventuels (limonène et citral) par chromatographie sur couche mince (CCM). Les formules du limonène et du citral sont :
Limonène :
Citral :
a) Principe de l'hydrodistillation
Les espèces chimiques odorantes sont faites de molécules peu ou pas solubles dans l'eau mais souvent volatiles. Initialement mélangées à de l'eau, elles se vaporisent par chauffage en même temps que l'eau et sont entraînées par la vapeur d'eau vers un réfrigérant où elles se condensent (ainsi que l'eau). A la sortie du réfrigérant on recueille un liquide, le distillat : Il est en général formé de 2 liquides non miscibles encore appelés phases
b) Montage de l'hydrodistillation
Peler 3 oranges. Broyer au mixer les écorces et les mettre dans le ballon. Ajouter 100mL d'eau
Chauffer à ébullition pendant environ 40mn jusqu'à obtenir 60 mL à 70 mL de distillat recueilli dans un bécher.
d) Relargage
Principe du relargage : Il reste des molécules odorantes dissoutes dans la phase aqueuse. On veut les récupérer dans la phase organique. Ces molécules sont encore moins solubles dans une solution aqueuse ionique que dans l'eau pure. En ajoutant une solution ionique au distillat et en agitant, pratiquement toutes les molécules odorantes passent dans la phase organique, la phase aqueuse devenant ionique L'opération se fait dans une ampoule à décanter. La solution ionique utilisée est souvent une solution de chlorure de sodium saturée.
Expérience : Verser le distillat dans une ampoule à décanter. Rincer le bêcher qui le contenait avec 50 mL environ d'une solution saturée de chlorure de sodium. Ajouter cette solution au distillat. Agiter avec précaution en prenant soin de dégazer. Faire le schéma de ce protocole.
e) Décantation et séparation des phases
Laisser reposer. Peu à peu les 2 liquides se séparent, le plus dense se rassemblant dans la partie inférieure. Lorsque les 2 phases sont bien distinctes, les séparer en recueillant la solution ionique dans un premier bécher (elle sera ensuite jetée) et l'autre phase dans un deuxième petit bécher. Faire un schéma du protocole en indiquant la nature des phases.
f) séchage de la phase organique
Mettre quelques cristaux de sulfate de magnésium anhydre pour absorber les dernières gouttes d'eau qui ont pu être entraînées au cours de la décantation.
a) préparation de la chromatographie
L'éluant est ici un mélange de chloroforme, cyclohexane et acétone. Préparer la plaque CCM pour repérer les 5 solutions à chromatographier.
¬ Jus d'orange
huile essentielle d'écorce d'orange obtenue
® solution contenant une goutte de limonène pur dans 1 mL de cyclohexane : flacon marqué L
¯ solution contenant une goutte de citral pur dans 1 mL de cyclohexane : flacon marqué C
° solution contenant une goutte d'essence de citron commercial dans 1 mL de cyclohexane : flacon marqué H
b) Elution
Déposer délicatement la plaque dans la cuve et refermer. Les taches ne doivent pas tremper dans l'éluant. L'éluant migre dans la silice de la plaque, entraînant les composants à des hauteurs caractéristiques.
c) Révélation (sous UV ou par réaction chimique)
Sous U.V. :
Par réaction chimique :
Calculer le rapport frontal caractéristique du limonène ainsi que celui du citral dans les conditions de l'expérience.
Bénédicte COLLIAU et
Professeurs de sciences-physiques
Lycée Augustin Thierry 41000 Blois
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